James J. Bulger était le chef du Winter Hill Gang (branche de la mafia irlandaise), qui travailla en tant qu'informateur pour la direction de Boston du FBI entre 1975 et 1994 afin de faire tomber les gangs rivaux. A l'abri des enquêtes policières, son gang devint le plus important de Boston, avant que le DEA ne se saisisse directement de l'affaire.
C'est l'agent fédéral John Connolly, un ancien ami d'enfance, qui contacta James J. Bulger, et qui lui donna une quasi-immunité pendant toute la période de leur collaboration. Il fut finalement condamné à 40 ans de prison. Le 22 juin 2011, après 16 ans de cavale et âgé de 81 ans, Bulger fut arrêté dans un appartement situé dans une résidence de Santa Monica en Californie.
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